Maximilian I. von Habsburg
Besonders die aus dem Silberbergbau stammende große Finanzkraft machte Tirol attraktiv. Das Land war für den Kaiser "eine Geldbörse, in die man nie umsonst greift": Tirol finanzierte maßgeblich seine Großmachtspolitik mit, bei der er noch der mittelalterlichen Idee des "heiligen römischen Reiches" anhing.
In vielem dachte der Kaiser dagegen bereits modern: Er rührte die Propagandatrommel für sich und seine Taten und er reformierte die Armee durch den Aufbau einer Artillerie und die Förderung des Landsknechtswesens, das die schwerfälligen Ritterheere endgültig ablöste. Das Zeughaus in Innsbruck wurde zu einem der größten Waffenlager Europas. Durch seine Heiratspolitik und die Erbverträge für seine Kinder und Verwandten schuf er die Grundlage für das wenig später entstehende Großreich der Habsburger.
Für Tirol war bedeutsam, dass 1504 die Festung Kufstein und Kitzbühel mit seinen Bergwerken sowie 1500 nach dem Tode Leonhards von Görz Osttirol und das Pustertal zu Tirol kamen. 1511 wurde schließlich das Tiroler Landlibell beschlossen, das die Grundlage der bis ins 19. Jh. gültigen militärischen Sonderstellung des Landes bildete.
Maximilians Vorliebe für Tirol beruhte nicht nur auf den reichen Bergwerken, sondern auch auf der Jagdleidenschaft des Regenten, der er in seiner Freizeit ausgiebig frönte. Den Plan, sein Tirol zum Kurfürstentum zu erheben, konnte Maximilian zwar nicht durchsetzen, mit reichlichen Finanzspritzen sorgte er aber dafür, dass die Kurfürsten weiter bei den nun mächtigen Habsburgern als Regenten des römisch-deutschen Kaiserreiches blieben und Maximilians Enkel Karl als Nachfolger wählten. Maßgeblich wurde dies mit Geld aus Tirol finanziert. Erhebliche finanzielle Mittel verschlangen auch die von Maximilian geführten Kriege und Scharmützel. Jedenfalls wurden die Beschwerden in Tirol über seine kostspielige Politik immer erbitterter.
Im November 1518 kam es zum Eklat: Die Innsbrucker Gastwirte verweigerten dem großen kaiserlichen Gefolge, für das in der Hofburg nie genug Platz war, wegen Maximilians Schuldenberg die Unterkunft. Wütend darüber, von seiner eigenen Hauptstadt sozusagen "vor die Türe gesetzt" zu werden, zog der alte und bereits kranke Kaiser weiter. Bevor er 1519 im Winter in Wels starb, verfügte er, dass er in Wiener Neustadt begraben werden solle. Sein Herz wurde nach Brügge gebracht und dort in den Sarkophag mit seiner geliebten ersten Gattin Maria gelegt. Sein Grabmal, das doch in Innsbruck steht, ist zwar leer, gehört aber als größtes Kaisergrab des Abendlandes zu den bemerkenswertesten Sehenswürdigkeiten seiner Zeit.
Da Länder damals mit Herrscherhäusern identifiziert wurden, dienten Verwandtschaft und Erbschaft als Mittel zur Durchsetzung von Ansprüchen. Meisterlich spielte Maximilian wie schon sein Vater Friedrich III. (1415-1493) auf der Klaviatur des Heiratsmarktes. So heiratete Maximilian Maria von Burgund und die Habsburger konnten nach dem Tod von Karl dem Kühnen 1477 das Land, um das sich auch Frankreich bemühte, übernehmen. Trotz aller politischen Interessen wurde die Ehe von Maximilian und der schönen Maria eine Liebesbeziehung und Maximilian hat den Tod seiner ersten Frau, die 1482 verunglückte, nie ganz überwunden.
Seine zweite Hochzeit war rein strategisch und durch die Gegnerschaft zu Frankreich im Streit um Burgund bedingt. Maximilian hat seine Frau, die Tochter des Herzogs der Bretagne, nie persönlich getroffen und die Hochzeitszeremonie fand als "Fernhochzeit" mit einem Vertreter statt. Auch Maximilians dritte Ehe von 1492 war politisch motiviert. Maximilian und seine Frau Bianca-Maria Sforza aus Mailand hatten wenig gemeinsam. Der Kaiser hielt sich auch nur zeitweise am Hof in Innsbruck auf, der der ständige Wohnsitz von Bianca war.